In 1971 richtte Massimo Osti het merk Chester Perry op. De naam is afkomstig van de fabriek waar Bristow, de held van de stripverhalen van Frank Dickens, werkt.

Vanuit zijn ervaring als grafisch ontwerper creëerde Massimo meteen een onderscheidende stijl van communicatie voor zijn bedrijf: het speelgoedautootje, de posters met hun popart-graphics en andere items om weg te geven aan detailhandelaren.

Voor het bedrukken van T-shirts, jassen en shorts gebruikt Massimo methoden die destijds alleen werden gebruikt voor papier: hij maakt uitgebreid gebruik van de kopieermachine, zeefdruk en het vierkleurenproces.

Hij begint ook te experimenteren met de kledingverftechniek.